На території Остра і на його околицях виявлені поселення епохи бронзи (2 тис. до н. е.) та городище періоду Київської Русі (Х—ХІІІ ст.).
На території міста в урочищі Бугаївка було виявлено поселення трипільської культури. Пам’ятка відноситься до етапу С.
Вперше згадується в літописі під 1098 як місто «на Въстри» («Град на Вострі», «Остерський Городець», «Юріїв град»). Засновано Великим князем Київським Володимиром II Мономахом під назвою Городець (пізніше місто перейшло до його сина — князя Юрія I Довгорукого — засновника Москви).
Остерська волость ХІ -ХІІІ ст.
За легендою, поселення слов’ян на цьому місці існувало раніше, як форпост на річці Вострі та центр збору полюддя в краї. А перше укріплення збудовано, ще за часів князя Володимира Великого, а можливо і за часів князя Олега, бо ця місцевість мала важливе стратегічне значення. Саме в ті часи на Русі з’явився вислів «Держи спис стрілу на Вістрі, пропустиш ворога під Остром, будеш мати січу під Києвом».
З 1356 Остер — під владою Великого князівства Литовського.
У 20-х роках XVII століття маємо відомості, що в місті самовільно поселилось 40 козаків, які відмовлялися нести повинності.
У 1657 р. Остер став сотенним містечком Переяславського полку.
У 1663—1664 роках м. Остер витримав осаду коронних військ на чолі з королем Яном Казимиром ІІ. За надану допомогу під час облоги, король Ян Казимир ІІ надав місту привілей на Магдебурзьке право, хоча, деякими його положеннями користувалися, ще з 20-х років XVII століття. Остер отримав право мати свій магістрат та власний герб. На гербі зображено в зеленому полі міську браму з трьома вежами, та золотим хрестом. Герб своїм виглядом нагадує тризуб — малий герб України.
У XVII ст. в Острі прокладаються дерев’яні настіли для пішоходів на вулицях, каналізація з дерев’яних труб, по яких вода стікала з високих частин міста на нижчі (такі труби було знайдено при будівництві будинку теперішньої міської ради в 1957 році). Було декілька православних церков: Воскресенська, Миколая Чудотворця, Петра і Павла, Успіння Присвятої Богородиці, Воздвиженська, Іванівська.
У лютому 1664 році польські війська були вибиті російськими полками. Після Андрусівського перемир’я 1667 остерська сотня увійшла до Київського полку.
Під час організованого радянською владою Голодомору 1932—1933 років померло щонайменше 172 жителі міста. Населення самого міста постраждало мало, але околиці міста с. Татаровщина, с. Старогородка, с. Юськова Гребля, с. Жуківщина, хутори Перці та Друцьке постраждали більше — до 250-ти жителів міста та околиць. Всього від репресій та голодомору 1930-х років постраждало в місті до 400 чоловік і після війни склад жителів міста був фактично на 50 відсотків новий.
У першій половині 1990-х років були введені в експлуатацію нові корпуси Остерської районної лікарні з поліклінічним відділенням.
Не зумівши знайти свого місця у конкурентній економіці, зупинили виробництво, а то й припинили існування майже всі підприємства міста, крім Остерського лісгоспу. Їх тодішні очільники, комуністи брежнєвського гарту, звикли працювати в умовах планової економіки. Потрібно було пройти майже п’ятнадцять років для того, щоб економіка міста почала поволі відроджуватися. На багатьох підприємствах змінилися власники та керівники, котрі перейменували підприємства й при цьому надали їм нового статусу. Останні п’ять років упевнено набирає ходу ТОВ «Надія», створене на базі промкомбіната. Продукція підприємства (матраци, постільна білизна тощо), котра реалізується через власний фірмовий магазин, користується великим попитом у жителів та гостей міста. Дещо раніше знайшло своє місце на ринку ТОВ «Руно», створене на базі бавовняно-ткацької фабрики. Швейні вироби, котрі тут виготовляються, підприємство реалізує через фірмові магазини в Острі та Козельці.
Розвивається ДП «Остерський лісгосп», одне з основних бюджетоутворюючих підприємств району, продукція якого реалізується не лише в Україні, а й постачається до Туреччини, Німеччини та інших країн.
